446-86-6
硫唑嘌呤(azathioprine usp)
CAS: 446-86-6
化學(xué)式: C9H7N7O2S
- 本品為淡黃色粉末或結(jié)晶性粉末；無臭；味微苦。在乙醇中極微溶解，在水中幾乎不溶；在稀氨溶液中易溶。
- 本品是嘌呤類抗代謝物，是巰嘌呤的衍生物。在體內(nèi)迅速分解為巰嘌呤而發(fā)揮抗代謝作用。巰嘌呤在體內(nèi)被轉(zhuǎn)化為硫代肌苷酸，后者競(jìng)爭性地抑制肌苷酸轉(zhuǎn)變?yōu)橄佘账岷湍蜍账?，干擾嘌呤代謝，阻礙DNA合成，從而抑制淋巴細(xì)胞增殖，阻止抗原敏感淋巴細(xì)胞轉(zhuǎn)化為免疫母細(xì)胞。對(duì)細(xì)胞免疫的抑制作用強(qiáng)于對(duì)體液免疫的抑制作用，對(duì)T細(xì)胞的抑制作用強(qiáng)于對(duì)B細(xì)胞的抑制作用。本品可顯著抑制遲發(fā)型過敏反應(yīng)和宿主抗移植物反應(yīng)，也可抑制抗體生成，但抑制IgG生成的作用強(qiáng)于抑制IgM生成。對(duì)初次免疫應(yīng)答反應(yīng)作用顯著，對(duì)再次免疫應(yīng)答反應(yīng)即使極大劑量也不能完全抑制。本藥主要作用在免疫反應(yīng)的誘導(dǎo)期，一般在抗原刺激的同時(shí)或隨后2日內(nèi)用藥，抗原刺激前給藥無效。其抗炎作用較環(huán)磷酰胺強(qiáng)。
- 免疫抑制藥。主要用于治療自身免疫性疾病，如自體免疫性溶血性貧血、結(jié)節(jié)性紅斑、腎病綜合征、紅斑狼瘡、脾切除后血小板減少癥以及用于腎臟的移植。還可用于急、慢性白血病。
- 用法及劑量 口服，每日每公斤體重1～5mg。
- 制劑片劑規(guī)格：(1) 500mg; (2)lOOmg。本品為含硫唑嘌呤的淡黃色片。
- 用藥期間應(yīng)嚴(yán)格檢查血象；肝功能不全者禁用。副作用發(fā)生率不高，表現(xiàn)為惡心、嘔吐、腹瀉、厭食、口腔損傷、皮疹、藥熱、脫發(fā)、急性胰腺炎和關(guān)節(jié)痛，少數(shù)人可有膽汁淤積性黃疸，SGPT升高。停藥或減量后，上述癥狀多可恢復(fù)。此藥的骨髓抑制作用較燒化劑弱，主要表現(xiàn)為粒細(xì)胞缺乏癥，偶見貧血和血小板減少。尚偶見腎臟損害，并可致畸胎。在與皮質(zhì)激素并用時(shí)，患者易患帶狀皰疹、單純皰疹和水痘等病毒感染。孕婦禁用。
- 遮光，密閉保存。
| 中文名 | 硫唑嘌呤 |
| 英文名 | azathioprine usp |
| 別名 | 依米蘭 依木蘭 硫唑嘌呤 咪唑硫嘌呤 氮雜硫代嘌呤 依木蘭,IMURAN 6-[(1-甲基-4-1H-咪唑基-5)-硫代]-1H-嘌呤 6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤 6-[(1-METHYL-4-1H-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIO]PURINE 咪唑硫嘌呤 |
| 英文別名 | azathioprine Azathiopurine azathioprine usp Azathioprine (200 mg) azathioprine crystalline 6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purin 6-(methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine 6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purine 6-(1-methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine 6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)-purin 6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)purine 6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolythio)-9H-pur-ine 6-(1'-methyl-4'-nitro-5'-imidazolyl)-mercaptopurine 6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purin 6-[(1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio]-1h-purine 6-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine 6-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-5H-purine |
| CAS | 446-86-6 |
| EINECS | 207-175-4 |
| 化學(xué)式 | C9H7N7O2S |
| 分子量 | 277.26 |
| InChI | InChI=1/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-5H,1H3 |
| InChIKey | LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.5379 (rough estimate) |
| 熔點(diǎn) | 243-244°C |
| 沸點(diǎn) | 521.0±60.0 °C(Predicted) |
| 閃點(diǎn) | 290°C |
| 水溶性 | <0.1 g/100 mL at 23 oC |
| 蒸汽壓 | 7.98E-12mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于二氯甲烷和二甲基亞砜。 |
| 折射率 | 1.7400 (estimate) |
| 酸度系數(shù) | 8.2(at 25℃) |
| 存儲(chǔ)條件 | 2-8°C |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿不相容。 |
| 敏感性 | Sensitive to heat and light |
| 外觀 | 整潔 |
| 顏色 | Pale-yellow crystals from Me2CO (aq) |
| Merck | 14,902 |
| 物化性質(zhì) | 本品為淡黃色粉末或結(jié)晶性粉末；無臭；味微苦。在乙醇中極微溶解，在水中幾乎不溶；在稀氨溶液中易溶。 |
| MDL號(hào) | MFCD00069203 |
| 體外研究 | 在原代人CD4+ T淋巴細(xì)胞中，Azathioprine抑制Rac1的靶基因如細(xì)胞分裂素活化蛋白激酶激酶（MEK）中的活化NF-κB，和bcl-X（L），從而導(dǎo)致細(xì)胞凋亡的線粒體途徑。Azathioprine通過調(diào)制Rac1的活性從而將一個(gè)共刺激信號(hào)轉(zhuǎn)換成細(xì)胞凋亡信號(hào)。Azathioprine生成-6-硫代GTP，從而經(jīng)由Vav活性對(duì)Rac蛋白防止有效的免疫應(yīng)答的發(fā)展。 Azathioprine(1 mM)恢復(fù)ATP水平和阻止細(xì)胞損傷，而培養(yǎng)在葡萄糖富集培養(yǎng)基增強(qiáng)ATP水平和可改善細(xì)胞死亡。Azathioprine降低生存能力，在1天為5-34％，而4天為42-92％。 在原代培養(yǎng)的大鼠肝細(xì)胞中，Azathioprine降低肝細(xì)胞的生存力和誘導(dǎo)下列事件：細(xì)胞內(nèi)減少谷胱甘肽（GSH）耗竭，代謝活性降低，和乳酸脫氫酶的釋放。在完整分離的大鼠肝線粒體中，Azathioprine對(duì)肝細(xì)胞的效果和膨脹和增加的氧消耗。 |
| 體內(nèi)研究 | 在小鼠大鼠腦內(nèi)移植體中，Azathioprine和cyclosporin A或prednisolone聯(lián)用導(dǎo)致14／15的移植體（93％）的存活率，而對(duì)照組是11／14（79％）。 |
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi - 刺激性物品 T - 有毒物品 Xn - 有害物品 |
| 風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語 | R45 - 可能致癌。 R22 - 吞食有害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。 R20/21/22 - 吸入、皮膚接觸及吞食有害。 |
| 安全術(shù)語 | S53 - 避免接觸，使用前須獲得特別指示說明。 S22 - 切勿吸入粉塵。 S26 - 不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。 S36/37 - 穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服和手套。 S45 - 若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。 S36 - 穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | UO8925000 |
| 海關(guān)編號(hào) | 29339900 |
| Hazard Class | IRRITANT |
| 上游原料 | 草酸二乙酯 五氯化磷 二甲胺 6-巰基嘌呤 |
446-86-6 - 性質(zhì)
可信數(shù)據(jù)
- 本品為淡黃色粉末或結(jié)晶性粉末；無臭；味微苦。在乙醇中極微溶解，在水中幾乎不溶；在稀氨溶液中易溶。
- 本品是嘌呤類抗代謝物，是巰嘌呤的衍生物。在體內(nèi)迅速分解為巰嘌呤而發(fā)揮抗代謝作用。巰嘌呤在體內(nèi)被轉(zhuǎn)化為硫代肌苷酸，后者競(jìng)爭性地抑制肌苷酸轉(zhuǎn)變?yōu)橄佘账岷湍蜍账?，干擾嘌呤代謝，阻礙DNA合成，從而抑制淋巴細(xì)胞增殖，阻止抗原敏感淋巴細(xì)胞轉(zhuǎn)化為免疫母細(xì)胞。對(duì)細(xì)胞免疫的抑制作用強(qiáng)于對(duì)體液免疫的抑制作用，對(duì)T細(xì)胞的抑制作用強(qiáng)于對(duì)B細(xì)胞的抑制作用。本品可顯著抑制遲發(fā)型過敏反應(yīng)和宿主抗移植物反應(yīng)，也可抑制抗體生成，但抑制IgG生成的作用強(qiáng)于抑制IgM生成。對(duì)初次免疫應(yīng)答反應(yīng)作用顯著，對(duì)再次免疫應(yīng)答反應(yīng)即使極大劑量也不能完全抑制。本藥主要作用在免疫反應(yīng)的誘導(dǎo)期，一般在抗原刺激的同時(shí)或隨后2日內(nèi)用藥，抗原刺激前給藥無效。其抗炎作用較環(huán)磷酰胺強(qiáng)。
446-86-6 - 用途
可信數(shù)據(jù)
- 免疫抑制藥。主要用于治療自身免疫性疾病，如自體免疫性溶血性貧血、結(jié)節(jié)性紅斑、腎病綜合征、紅斑狼瘡、脾切除后血小板減少癥以及用于腎臟的移植。還可用于急、慢性白血病。
- 用法及劑量 口服，每日每公斤體重1～5mg。
- 制劑片劑規(guī)格：(1) 500mg; (2)lOOmg。本品為含硫唑嘌呤的淡黃色片。
446-86-6 - 安全性
可信數(shù)據(jù)
- 用藥期間應(yīng)嚴(yán)格檢查血象；肝功能不全者禁用。副作用發(fā)生率不高，表現(xiàn)為惡心、嘔吐、腹瀉、厭食、口腔損傷、皮疹、藥熱、脫發(fā)、急性胰腺炎和關(guān)節(jié)痛，少數(shù)人可有膽汁淤積性黃疸，SGPT升高。停藥或減量后，上述癥狀多可恢復(fù)。此藥的骨髓抑制作用較燒化劑弱，主要表現(xiàn)為粒細(xì)胞缺乏癥，偶見貧血和血小板減少。尚偶見腎臟損害，并可致畸胎。在與皮質(zhì)激素并用時(shí)，患者易患帶狀皰疹、單純皰疹和水痘等病毒感染。孕婦禁用。
- 遮光，密閉保存。
446-86-6 - 簡介
硫唑嘌呤是一種有機(jī)化合物。它呈無色結(jié)晶或白色粉末狀，具有苦味。硫唑嘌呤在水中微溶，易溶于有機(jī)溶劑如乙醇和氯仿。硫唑嘌呤被廣泛應(yīng)用于醫(yī)學(xué)和農(nóng)業(yè)領(lǐng)域。在醫(yī)學(xué)上，它是一種廣譜抗生素，常用于治療細(xì)菌性感染，特別是對(duì)抗肺炎鏈球菌和鏈球菌屬菌株。硫唑嘌呤也用于治療傷寒、布魯菌病、腺鼠疫等疾病。
在農(nóng)業(yè)中，硫唑嘌呤是一種重要的殺蟲劑和殺菌劑，主要用于防治蔬菜、水果和大田作物上的真菌和寄生蟲。它對(duì)多種病原體具有高效的殺滅作用，并且可以作為長效防治劑使用。
硫唑嘌呤的制法主要有兩種，一是通過嘧啶與硫氰酸鈉反應(yīng)制得，二是通過2，6-二氨基嘌呤與硫氰酸鈉反應(yīng)得到。
它具有刺激性，接觸皮膚和眼睛會(huì)引起不適，在操作時(shí)要戴好防護(hù)手套和護(hù)目鏡。硫唑嘌呤對(duì)水生生物有毒性，不應(yīng)將其釋放到水體中。在儲(chǔ)存時(shí)，應(yīng)將其遠(yuǎn)離火源和氧化劑，以防止發(fā)生火災(zāi)或爆炸。如有誤服或誤呼吸，請(qǐng)及時(shí)就醫(yī)。最后更新：2024-04-10 22:29:15
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