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(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽 CAS#: 161829-92-1信息二維碼

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(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽

描述合成方法 用途與合成方法 MSDS (3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽價格(試劑級) 上下游產(chǎn)品信息 專題

中文名稱(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽
中文同義詞(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽;鹽酸順式全氫異吲哚鹽酸鹽(米格列奈鈣中間體);鹽酸順式全氫異吲哚鹽酸鹽;鹽酸順式全氫異吲哚;順式-八氫-異吲哚鹽酸鹽;REL-(3AR,7AS)-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽;順式全氫異吲哚鹽酸鹽(米格列奈鈣中間體)
英文名稱cis-Octahydro-1H-isoindole hydrochloride
英文同義詞CIS-HEXAHYDROISOINDOLINE HYDROGEN CHLORIDE;(3aR,7aS)-rel-Octahydro-1H-isoindole hydrochloride;(3aR,7aS)-rel-octahydro-1H-Isoindole, hydrochloride (1:1);1H-Isoindole,octahydro-, hydrochloride, (3aR,7aS)-rel- (9CI);cis-Octahydroisoindole hydrochloride;Cis-hexahydroisoindolineHCL;5-[2-(4-{[(1S)-4-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-4-oxobutyl]carbamoyl}phenyl)ethyl]-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-aminium;(3aR,7aS)-octahydro-1H-isoindole hydrochloride
CAS號161829-92-1
分子式C8H16ClN
分子量161.67234
EINECS號1806241-263-5
相關(guān)類別米格列奈鈣中間體;精細化學品;醫(yī)藥中間體;原料藥;吲哚
Mol文件161829-92-1.mol
結(jié)構(gòu)式(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽 結(jié)構(gòu)式

(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽 性質(zhì)

熔點121-123 °C
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
InChIInChI=1/C8H15N.ClH/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1;/h7-9H,1-6H2;1H/t7-,8+;
InChIKeyCLQIZUYXKFTUEB-KVZVIFLMNA-N
SMILES[H][C@]12CCCC[C@@]1([H])CNC2.Cl |&1:1,6,r|

(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽 用途與合成方法

描述

順式全氫異吲哚(I)為米格列奈合成的關(guān)鍵中間體，因此，對其合成工作得到了廣泛的關(guān)注。米格列奈由日本桔生(Kissei)制藥公司研制，2004年首次于日本上市的一種新型治療Ⅱ型糖尿病的口服降糖藥。

合成方法

(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽的合成多先合成二氫異吲哚，再催化氫化還原苯環(huán)得到。作者在重復文獻方法時發(fā)現(xiàn)，在二氫異吲哚的制備中存在著原料難得、條件苛刻和收率低等缺點。為此，采用直接以鄰苯二甲酰亞胺為原料與KOH反應(yīng)制成其鉀鹽，再與芐基溴反應(yīng)得N-芐基鄰苯二甲酰亞胺，用四氫鋁鋰還原化合物N-芐基鄰苯二甲酰亞胺中羰基得到N-芐基二氫異吲哚，然后在Pd／C催化氫化下脫保護得二氫異吲哚，最后還原苯環(huán)制得(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽。所用方法原料易得、反應(yīng)條件溫和、操作簡便、收率高?；蛞皂樖搅鶜溧彵蕉姿狒鳛樵?，與尿素反應(yīng)，所得順式六氫鄰苯二甲酰亞胺，再經(jīng)氫化鋁鋰還原及水蒸氣蒸餾，即得目標產(chǎn)物(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽。兩步反應(yīng)收率分別為71．9％和78．3％。此方法操作簡便，易于工業(yè)化生產(chǎn)。(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽合成反應(yīng)式如下圖：

161829-92-1的合成

安全信息

海關(guān)編碼2933998090

MSDS信息

(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽 價格(試劑級)

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/08/19XW0216182992103REL-(3AR,7AS)-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽161829-92-125G168元
2024/08/19XW0216182992102REL-(3AR,7AS)-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽161829-92-110G81元

(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽 上下游產(chǎn)品信息

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