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纈霉威

簡介理化性質(zhì)應(yīng)用作用機(jī)理合成方法毒性

中文名稱纈霉威
中文同義詞丙森辛;纈霉威,丙森辛,異丙菌胺,IPROVALICARB;纈霉威;纈霉威溶液,100PPM;丙森·纈霉威;纈霉威 標(biāo)準(zhǔn)品;IPROVALICARB@1000 ΜG/ML IN ACETONE;丙酮中纈霉威溶液,1000ΜG/ML
英文名稱IPROVALICARB
英文同義詞ISOPROPYL (S)-2-METHYL-1-[1-(P-TOLYL)ETHYLCARBAMOYL]PROPYLCARBAMATE;IPROVALICARB;NALPHA-(ISOPROPOXYCARBONYL)-N-[1-(P-TOLYL)ETHYL]-L-VALINAMIDE;Iprovalicarb, Pestanal;Isopropyl  (S)-2-methyl-1-[1-(p-tolyl)ethylcarbamoyl]propylcarbamate,  Nα-(Isopropoxycarbonyl)-N-[1-(p-tolyl)ethyl]-L-valinamide;FencaraMid;Carbamic acid, (1S)-2-methyl-1-1-(4-methylphenyl)ethylaminocarbonylpropyl-, 1-methylethyl ester;iprovalicarb (bsi, pa iso)
CAS號140923-17-7
分子式C18H28N2O3
分子量320.43
EINECS號604-604-1
相關(guān)類別殺菌劑類;Agro-Products;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Agro-Products, Aromatics, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals
Mol文件140923-17-7.mol
結(jié)構(gòu)式纈霉威 結(jié)構(gòu)式

纈霉威 性質(zhì)

熔點(diǎn)163-165° (mixture), 183° (SR), 199° (SS)
沸點(diǎn)497.8±38.0 °C(Predicted)
密度d20 1.11
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)11.41±0.46(Predicted)
LogP3.560 (est)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Iprovalicarb (140923-17-7)

纈霉威 用途與合成方法

簡介

異丙菌胺(iprovalicarb),試驗(yàn)代號SZX0722、SZX722。 商品名稱 Melody、Positon、In- vento。是拜耳公司開發(fā)的氨基酸類殺菌劑。 化學(xué)名稱為2甲基-1-[(1-對甲基苯基乙基)氨基甲?;鵠-(S)-丙基氨基甲酸異丙酯, isopropyl 2-methyl-1-[(1-p-tolylethyl)carbamoyl]-(S)-propylcarbamate.

理化性質(zhì)

異丙菌胺由兩個(gè)異構(gòu)體(SS和SR)按1:1組成的混合物。原藥為淡黃色粉狀固體。純品為白色固體。熔點(diǎn):163~165℃(混合物),183℃(SR),199℃(SS)。蒸氣壓(20℃,mg/L):7.7 ×10-5(混合物),4.4×10-5(SR),3.5×10-5(SS)。分配系數(shù)Kw1gP=3.18(SR),3.20(SS)。 Henry常數(shù)(Pa·m3/mol,計(jì)算,20℃):1.3×10-6(SR),1.6×10-6(SS)。相對密度1.11 (20℃)。水中溶解度(20℃,mg/L):11(SR),6.8(SS)。有機(jī)溶劑溶解度(20℃,g/L):二氯甲 烷97(SR)、35(SS),甲苯2.9(SR)、2.4(SS),丙酮22(SR)、19(SS),正己烷0.06(SR)、 0.04(SS),異丙醇15(SR)、13(SS)。穩(wěn)定性:在pH5~9(25℃)水溶液中可以穩(wěn)定存在。比旋 光度[a]:(SR)+49.52°(c=10.32g/L,甲醇),(SS)-94.40°(c=11.05g/L,甲醇)。

應(yīng)用

(1)適宜作物及安全性葡萄、馬鈴薯、番茄、黃瓜、柑橘、煙草等。對作物、人類、環(huán)境 安全。
(2)防治對象 霜霉病、疫病等如葡萄霜霉病、馬鈴薯晚疫病、番茄晚疫病、黃瓜霜霉病、 煙草黑莖病等。
(3)使用方法 既可用于莖葉處理,也可用于土壤處理(防治土傳病害)。防治葡萄霜霉病使 用劑量為120~150g(a.i.)/hm2;防治馬鈴薯晚疫病、番茄晚疫病、黃瓜霜霉病、煙草黑莖病使 用劑量為180~220g(a.i.)/hm2。為避免抗性發(fā)生,建議與其他保護(hù)性殺菌劑混用。

作用機(jī)理

異丙菌胺具體的作用機(jī)理尚不清楚,研究表明其影響氨基酸的代謝,且與已知?dú)⒕鷦┳饔脵C(jī)理不同。與甲霜靈、霜脲氰等無交互抗性。它是通過抑制孢子囊胚芽管的生長、菌絲體的生長和芽孢形成而發(fā)揮對作物的保護(hù)、治療作用。

合成方法

異丙菌胺以取代的L氨基酸為起始原料,首先與氯甲酸異丙酯反應(yīng),再與取代的芐胺縮 合即得目的物。反應(yīng)式為:
異丙菌胺的合成

毒性

大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。對兔眼睛和皮膚無刺激。對豚鼠皮膚無致敏性。大鼠急性吸入LC50(4h)4977mg/L空氣。NOEL數(shù)據(jù)[2y,mg/ (kg·d)]:雄大鼠500,雌大鼠500,雄小鼠1400,雌小鼠7000,狗<80(1y)。ADI值0.015mg kg。無三致。

安全信息

WGK Germany2
RTECS號FC4755500
毒性LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >5000 dermally; in bobwhite quail (mg/kg): >2000 orally; LC50 in rats (mg/m3): >4977 by inhalation (Stenzel)

MSDS信息

纈霉威 上下游產(chǎn)品信息

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