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銀杏酸 CAS#: 22910-60-7信息二維碼

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銀杏酸

藥理作用物理性質(zhì)銀杏酸的生理毒性和不良反應植物來源分離提純銀杏葉中銀杏酸的含量測定 用途與合成方法 MSDS 銀杏酸價格(試劑級) 上下游產(chǎn)品信息

中文名稱銀杏酸
中文同義詞6-[(8Z)-十五烯基]水楊酸;銀杏酸;銀杏酸/白果酸;銀杏酸/銀杏黃酮;白果酸;銀杏酸C15:1 銀杏酸, 來源于銀杏果;白果酸(銀杏酸C15:1)
英文名稱Ginkgolic acid
英文同義詞C-17:1;GINKGOLIC ACID;ROMANICARDIC ACID;Ginkgolic;C10794;6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylic  acid,  Ginkgolic  acid  I;2-Hydroxy-6-[(8Z)-8-pentadecenyl]benzoic acid;2-Hydroxy-6-[(Z)-8-pentadecenyl]benzoic acid
CAS號22910-60-7
分子式C22H34O3
分子量346.5
EINECS號200-683-7
相關(guān)類別細胞生物學試劑;植物提取物;中藥對照品;對照品;植提標準品;中藥標準品;中草藥成分;分析標準品;植提;標準品;分析試劑標準品;對照品-中藥對照品;Miscellaneous Natural Products;標準品 -中藥標準品;分析試劑-對照品;標準品,對照品;標準品-對照品;通用生化試劑-有機酸
Mol文件22910-60-7.mol
結(jié)構(gòu)式銀杏酸 結(jié)構(gòu)式

銀杏酸 性質(zhì)

熔點45~48℃
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)3.08±0.30(Predicted)
沸點221-223 °C(Press: 4 Torr)
密度0.9148 g/cm3
形態(tài)白色固體
顏色白色至類白色
InChIKeyYXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N
LogP9.269 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫22910-60-7(CAS DataBase Reference)

銀杏酸 用途與合成方法

藥理作用

銀杏酸有抗菌作用。體外, 能抑制結(jié)核桿菌的生長;而體內(nèi)對小鼠、豚鼠的實驗治療卻無顯著療效。
目前已知的銀杏葉提取物制劑中銀杏酸主要有白果酸(Ginkgolic acid)、氫化白果酸(Hydroginkgolic acid)、氫化白果亞酸(Hydroginkgolinicacid,c)和白果新酸,各化合物結(jié)構(gòu)與生漆中的致敏物質(zhì)漆酚類似,而此結(jié)構(gòu)正是致敏的根源,其中烴基上的雙鏈越多越易致敏。
白果酸、氫化白果酸、氫化白果亞酸的化學結(jié)構(gòu)式
白果酸、氫化白果酸、氫化白果亞酸的化學結(jié)構(gòu)式
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。

物理性質(zhì)

針狀結(jié)晶 (石油醚),熔點41~42°。IRγFilmmax cm -1: 1645 (COOH), 1610 (芳昔環(huán)) 。

銀杏酸的生理毒性和不良反應

國外研究報道,銀杏葉提取物中的銀杏酸具有潛在的致敏和致突變作用、和強烈的細胞毒性,可引起嚴重的過敏反應、基因突變、神經(jīng)損傷,導致惡心和胃灼熱、過敏性休克、過敏性紫癜、剝脫性皮炎、消化道黏膜過敏、痙攣和神經(jīng)麻痹等不良反應。
在德國銀杏葉提取物制劑EGb761的一項回顧性研究中報道, 8505例用藥患者中共有9例出現(xiàn)胃腸道不良反應。因此, 銀杏酸被認為是毒副作用成分, 應在制劑中嚴格限定其含量。相關(guān)研究還認為,盡管在銀杏葉制劑中控制銀杏酸含量在5ppm以下,仍偶見不良反應發(fā)生,涉及銀杏酸所致不良反應的臨床報道有:
①胃腸道不良作用: 為銀杏葉提取物制劑最常見的不良反應, 一般是輕微或一過性的, 但發(fā)現(xiàn)兩例患者因嚴重的惡心和嘔吐而中斷治療。
②過敏反應報道有10例,主要表現(xiàn)有以下7種: 全身皮膚瘙癢、血管紅腫、過敏性紫癜、過敏性咳嗽、剝脫性皮炎、急性蕁麻疹、靜脈炎。
③其他3例報道有粒細胞減少、高血壓反應、中樞神經(jīng)興奮。

植物來源

銀杏是古老而原始的孑遺物種,在地球上生長了大約2億年,有“活化石”之稱。中國是銀杏的故鄉(xiāng),中國歷史博物館陳列有40~50萬年前的“北京猿人”采食銀杏的形象,目前中國的銀杏資源占全世界的70%。銀杏作為中草藥在民間使用,最早見于十四世紀的《日用本草》,主要用于常用于咳嗽、氣喘及炎癥。
銀杏酸是以銀杏Ginkgo biloba L. 的葉為原料提取的產(chǎn)品,商品提取物通常標化為含黃酮醇苷24%、銀杏萜內(nèi)酯6%。

分離提純

從銀杏干燥種子中分離提純銀杏酸的工藝流程圖
從銀杏干燥種子中分離提純銀杏酸的工藝流程圖

銀杏葉中銀杏酸的含量測定

[色譜條件]
反相銀化液相色譜 色譜柱:KFC18柱(250mm×4.6mm,7μm);流動相:甲醇-5%醋酸(90:10),加AgNO3使[Ag+]為0.03mol/L;流速:1.0ml/min;檢測波長:310nm;柱溫:30℃。
[供試品的制備]
取干燥本品約1.0g,精密稱定,置100ml燒瓶中,加無水乙醇40ml浸泡,加熱回流,濾過,用浸提劑洗滌燒瓶及濾渣2次,合并濾液及洗滌液,定容至50ml。精密吸取1ml于具塞試管中,加正己烷3ml、適量硫酸-硫酸鈉溶液(pH3)和少量硅藻土,振蕩,靜置,分層,精密吸取上層有機相1.5ml于另一干燥試管中。測試前,在N2保護下除去萃取劑,殘渣溶于氯仿0.5ml。按本法色譜條件進行測定,銀杏葉中各種銀杏酸的含量均以銀杏酸α3計算,結(jié)果見下圖。
銀杏葉中銀杏酸的HPLC圖

用途 

用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。

安全信息

危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明22-24/25-26
WGK Germany3
海關(guān)編碼29182900

MSDS信息

銀杏酸 價格(試劑級)

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/08/19HY-N0077Ginkgolic Acid
1 mg624元
2024/08/19HY-N0077銀杏酸
Ginkgolic Acid
22910-60-75mg1240元

銀杏酸 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

5-HYDROXY-2,2-DIMETHYL-4H-BENZO[D][1,3]DIOXIN-4-ONEMethanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-benzodioxin-5-yl ester1,7-庚二醇2,6-二羥基苯甲酸

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