三唑酮草酯

簡介特點(diǎn)應(yīng)用毒性作用機(jī)理 專題

中文名稱	三唑酮草酯
中文同義詞	唑酮草酯(自由酸), 100ΜG/ΜL于乙腈;2-氯-3-(2-氯-5-(4-二氟甲基-3-甲基-5-氧代-1,2,4-三唑-1-基)-4-氟苯基)丙酸;氟唑草酮;福農(nóng);三唑酮草酯;唑草酮溶液,1000PPM;唑草酯;(RS)-2-氯-3(2-氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氫-3-甲基-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-基)-4-氟苯基)丙酸乙酯
英文名稱	carfentrazone-ethyl
英文同義詞	carfentrazone (free acid);CARFENTRAZONE;ethyl-(RS)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol)-4-fluorophenyl] propionate;F 116426;F 8426;Affinty;ethyl (RS)-2-chloro-3-(2-chloro-5-(4-difluirimethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-fluorophenyl)propionate;ethyl-2-dichloro-5-(4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-fluorobenzenepropanate
CAS號(hào)	128621-72-7
分子式	C13H10Cl2F3N3O3
分子量	384.14
EINECS號(hào)
相關(guān)類別	分析標(biāo)準(zhǔn)品;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;農(nóng)業(yè)原料;除草劑;農(nóng)藥;有機(jī)雜環(huán)類除草劑;農(nóng)藥原料;有機(jī)化學(xué)
Mol文件	128621-72-7.mol
結(jié)構(gòu)式

三唑酮草酯 性質(zhì)

三唑酮草酯 用途與合成方法

簡介

三唑酮草酯又名唑草酯，其是由FMC公司在1988開發(fā)的一種高效低毒的三唑啉酮類除草劑(WO9002120)。唑草酮酯通過抑制葉綠素生物合成過程中原卟啉原氧化酶而引起細(xì)胞膜破壞，使葉片迅速干枯、死亡。

特點(diǎn)

三唑酮草酯在噴藥后15min內(nèi)即被植物葉片吸收，不受雨淋影響，3～4h后雜草就出現(xiàn)中毒癥狀，2-4d死亡。因其在土壤中的半衰期僅為幾小時(shí)，故對(duì)下茬作物亦安全。

應(yīng)用

唑酮草酯對(duì)磺酰脲類除草劑產(chǎn)生抗 性的雜草具有很好的活性，主要用于防除闊葉雜草和莎草等雜草，適用于小麥、大麥、燕麥、水稻、玉米、大豆、柑桔、咖啡、棉花、高粱、葡萄園、草坪等。

毒性

雌大鼠急性經(jīng)口LD₅₀為5143mg/kg，兔急性經(jīng)皮LD₅₀>4000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀5mg/L （4h)。對(duì)兔眼睛有輕微刺激，對(duì)皮膚無刺激。Ames試驗(yàn)呈陰性，小鼠淋巴瘤和活體小鼠微核試驗(yàn)呈陰性，WHO原藥毒性分級(jí)為III級(jí)。魚類LC₅₀1.6～4.3mg/L (96h)、水蚤60.4mg/L (48h)，野鴨急性經(jīng)口LD₅₀>1000mg/kg，野鴨LC₅₀>5000mg/kg。

作用機(jī)理

唑草酮是原卟啉原氧化酶（PPO）抑制劑，具有觸殺選擇性。在有光的條件下，在葉綠素生物合成過程中，通過抑制原卟啉原氧化酶導(dǎo)致有毒中間物的積累，從而破壞雜草的細(xì)胞膜，使葉片迅速干枯、死亡。唑酮草酯在噴藥后15分鐘內(nèi)即被植物葉片吸收，其不受雨淋影響，3—4小時(shí)后雜草就出現(xiàn)中毒癥狀，2—4天死亡。

化學(xué)性質(zhì) 

純品為黏稠黃色液體。m.p.-22.1℃，相對(duì)密度1.457(20℃)，蒸氣壓1.6×10^-5Pa (25℃)，分配系數(shù)3.36，在水中溶解度為12μg/L (20℃)、22μg/L (5℃)。在土壤中半衰期僅幾小時(shí)。

用途 

三唑啉酮類選擇性苗后除草劑。原卟啉原氧化酶抑制劑，通過抑制葉綠素生物合成過程中原卟啉原氧化酶而破壞細(xì)胞膜，使葉片迅速干枯、死亡。適用于小麥、大豆、水稻、玉米等作物防除闊葉雜草如豬殃殃、野芝麻、婆婆納、苘麻、紅心藜、空管牽牛、藜、反枝莧、小果亞麻、地膚、龍葵、白芥等雜草。尤其對(duì)豬殃殃、苘麻、紅心藜、空管牽牛等雜草有優(yōu)異防效，對(duì)磺酰脲類除草劑產(chǎn)生抗體的某些雜草有很好的活性。推薦用量20-35g/hm² ，對(duì)水噴霧處理。

用途 

三唑啉酮類除草劑。

生產(chǎn)方法 

鄰氟苯胺經(jīng)?；?、氯化、水解制得4-氯-2-氟苯胺；經(jīng)重氮化還原制得相應(yīng)的取代苯肼，再與丙酮酸縮合、與二苯基磷酰疊氮化物反應(yīng)制得相應(yīng)的三唑啉酮，m.p.189～191℃；該三唑啉酮與氯氟甲烷反應(yīng)后再硝化、還原；再經(jīng)重氮化并與丙烯酸乙酯反應(yīng)，制得唑酮草酯。

安全信息

MSDS信息

三唑酮草酯 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

丙酮酸丙烯酸乙酯疊氮磷酸二苯酯鄰氟苯胺氯氟甲烷三唑啉4-氯-2-氟苯胺唑酮草酯

下游產(chǎn)品

唑草酮