R-1,1'-聯-2-萘酚

應用制備 用途與合成方法 MSDS R-1,1'-聯-2-萘酚價格(試劑級) 上下游產品信息 專題

中文名稱	R-1,1'-聯-2-萘酚
中文同義詞	(R)-(+)-2,2'-羥基-1,1'-聯萘;R-聯萘酚/(R)-(+)-聯萘酚(R)-(+)-聯二萘;(R)-(+)-1,1'-聯-2-萘酚;R-(+)-1.1'-聯萘(2-萘酚);(+)-2,2′-二羥基-1,1′-聯萘;(R)-(+)-1,1′-聯萘-2,2′-二醇;(S)-[1,1'-二萘]-2,2'-二醇;(R)-(+)-1,1-聯萘酚
英文名稱	(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
英文同義詞	(R)-(+)-BI-2-NAPHTHOL;(R)-[1,1']-Binaphth-2-ol,  (R)-BINOL;(+)-2,2μ-Dihydroxy-1,1μ-dinaphthyl,  (R)-(+)-1,1μ-Binaphthalene-2,2μ-diol,  (R)-BINOL;(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol 99%;[aR,(+)]-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol;[aR,(+)]-Dinaphthol;R-(+)-1_Bi-2-naphthol;(R)-(+)-1,1'-Bi-2-na
CAS號	18531-94-7
分子式	C20H14O2
分子量	286.32
EINECS號	606-048-4
相關類別	醫(yī)藥中間體;手性試劑;手性催化劑，配體和試劑;芳烴;中間體;不對稱合成;手性化合物;化學試劑;醇類及衍生物;氧配體;有機配體;醫(yī)用原料;Intermediates of Dyes and Pigments;Alcohols and Derivatives;chiral;CHIRAL COMPOUNDS;Chiral Reagent;Asymmetric Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;Chiral  Compound;Peptide;BINOL Series;Chiral Oxygen;藥物雜質及中間體;2,2'-聯吡啶;醫(yī)藥原料;有機化工原料;類白色固體;對照品
Mol文件	18531-94-7.mol
結構式

R-1,1'-聯-2-萘酚 性質

R-1,1'-聯-2-萘酚 用途與合成方法

應用

R-1，1'-聯-2-萘酚的醚類衍生物具有橙花和楊槐花的香氣，香氣較為柔和，可用做香皂、花露水等香精和一些香料的定香劑，而且它們具有較高的沸點和較小的揮發(fā)度，故保香效果較好。

制備

將市售的外消旋1,1’-聯-2-萘酚與市售的(S)-脯氨酸以摩爾比為1：1的比例在乙腈中混合（乙腈的用量為外消旋的1,1’-聯-2-萘酚重量的15倍），加熱回流3小時，冷至室溫，有白色固體析出，抽濾得到白色固體和乙腈濾液。白色固體用乙醇加熱溶解，自然冷卻至室溫，靜置，析出塊狀無色透明晶體（分子包合物結晶，Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteradding D2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.），抽濾，室溫下，將該分子包合物結晶加入到乙酸乙酯-水兩相體系（有機相和水相體積比2:1）中攪拌1小時，分液，水相用乙醚萃取，合并有機相，有機相經干燥、蒸發(fā)和殘余物用甲苯重結晶得到對映純(S)-1,1’-聯-2-萘酚塊狀晶體，總收率：68%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).
水相蒸發(fā)濃縮至干后，用乙醇重結晶，回收(S)-脯氨酸，收率：92%。
乙腈濾液經蒸發(fā)濃縮至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸發(fā)、蒸發(fā)后的殘余物在甲苯中重結晶兩次，得到對映純R-1,1’-聯-2-萘酚，總收率：41%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).

用途 

用于合成多種手性醫(yī)藥中間體

用途 

用作手性試劑

用途 

阿托品同質異構二醇有許多用途：在不對稱選擇性還原酮類的助劑；手性鈦催化劑中的配體，用于立體選擇性反應，如乙醛酸反應，Diels-Alder反應；用于催化硫化物不對稱氧化為亞砜的反應中的手性助劑；由聯萘酚生成手性鑭系三氟甲磺酸，作為催化劑，應用于不對稱Diels-Alder反應；聯萘酚衍生物，近期發(fā)現用于不對稱克萊森重排反應以及不對稱環(huán)氧化反應；這些二醇(BINAP-H)的氫化鋁鋰衍生物，已經廣泛地用于酮的還原反應；手性聯萘酚鹽前驅物，用于烯烴環(huán)氧化不對稱反應的鹽

安全信息

MSDS信息

R-1,1'-聯-2-萘酚 價格(試劑級)

R-1,1'-聯-2-萘酚 上下游產品信息

上游原料

乙醇乙酸乙酯四氫呋喃二氯甲烷甲苯三氯氧磷三乙胺苯2-萘酚六水三氯化鐵S(-)-α-苯乙胺二水氯化銅R(+)-alpha-甲基芐胺1,1'-聯-2-萘酚

下游產品

4-乙酰氧基氮雜環(huán)丁酮雙二苯基磷酰聯萘雙二苯基磷酰聯萘R-(+)-1,1'-聯萘-2,2'-雙二苯膦(S)-6,6'二溴-1,1'-聯-2-萘酚R-3,3'-二苯基-1,1‘-二-2-聯萘酚