鄰氨基苯甲酸甲酯

背景應用用途制備含量分析毒性使用限量食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準 用途與合成方法 MSDS 鄰氨基苯甲酸甲酯價格(試劑級) 上下游產品信息 專題

中文名稱	鄰氨基苯甲酸甲酯
中文同義詞	氨茴酸甲酯;甲基-2-氨基苯甲酸酯;鄰氨基苯甲酸甲酯;2-氨基苯甲酸甲酯;人造橙花油;鄰氨基苯甲酸甲酯/MA;苦橙花露純;氨茴酸甲酯 100G
英文名稱	Methyl anthranilate
英文同義詞	NEROLI;NEROLI OIL, ARTIFICIAL;2-AMINOBENZOIC ACID METHYL ESTER;ANTHRANILIC ACID METHYL ESTER;ANTHRANILIC ACID:METHYL ESTER;METHYL 2-ANTHRANILATE;METHYL 2-AMINOBENZOATE;Methl-O-Aminobenzoate
CAS號	134-20-3
分子式	C8H9NO2
分子量	151.16
EINECS號	205-132-4
相關類別	通用試劑;酯;醫(yī)藥中間體;植物提取物;香精香料;有機原料;醫(yī)藥原料;工業(yè)原料;生化試劑;精細化工;有機化工原料;中藥對照品;食品添加劑;食品香料;合成香料;日用品;香料及香精;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香;芳烴;Building Blocks;有機中間體;日化原料;有機化學;原料;化妝品添加劑，香料，香精;標準品;農藥中間體;化工中間體;化工原料;精細化工原料;單體香料;甲酸類;化工原料-表面活性劑;香精香料類;對照品;CARBOXYLICESTER;Benzene derivatives;Aromatic Esters;pharmacetical;Aromatics;C8 to C9;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Citrus aurantium (Seville orange);Esters;Nutrition Research;Organic Building Blocks;Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);Flavor;Halogenated Heterocycles ,Pyrimidines
Mol文件	134-20-3.mol
結構式

鄰氨基苯甲酸甲酯 性質

鄰氨基苯甲酸甲酯 用途與合成方法

背景

自從1899年在橙花油中發(fā)現(xiàn)鄰氨基苯甲酸甲酯后，人們陸續(xù)在橘子、檸檬茉莉、依蘭、梔子等許多天然植物中發(fā)現(xiàn)有鄰氨基苯甲酸酯類化合物的存在，因而引起了香料界的重視。鄰氨基苯甲酸酯類既是酯又是芳族伯胺，故它具有酯和胺的雙重特性。當它加到含有其他醛的香精中時，能與醛發(fā)生縮合反應而生成性質更加穩(wěn)定、香氣更加濃郁的希夫堿(Sch近Base)。

應用

希夫堿大多有深的顏色，但一部分為淡橙色且具有濃郁的香氣，在香精中是很好的劑。由于此類化合物具有強烈的水果香和花香香氣，在日用香精和食用香精中得到了廣泛的應用。在食用香精中，它是葡萄香型的主體香料，也可以用于各種漿果、甜瓜、蜜香、柑橘、玫瑰、紫羅蘭及酒用香精中。鄰氨基苯甲酸甲酯是香料工業(yè)的骨干產品之一，由它還可以制備約60種香料；與薄荷醇經(jīng)酯交換后得到的鄰氨基苯甲酸薄荷酯是一種有效的防曬劑。

用途

鄰氨基苯甲酸甲酯(Methyl anthranilate orMethyl 2-aminobenzoate)天然存在于柑橘 、晚香玉 、茉莉花、梔子、橙花等的精油中, 具有強烈的水果香和花香香氣, 是香料工業(yè)的骨干產品之一, 被廣泛用于日用香精和食用香精中。在食用香精中 , 它是葡萄香型的主體香料 , 也可以用于各種漿果、甜瓜、蜜香、柑橘、檸檬、草莓及菠蘿等果香型香精中。由鄰氨基苯甲酸甲酯還可以制備約 60 種香料,如 ,鄰氨基苯甲酸甲酯通過酯交換反應制備的其它鄰氨基苯甲酸酯類是調香常用的原料之一，用途廣，價值高；它與一些醛發(fā)生縮合反應生成性質更加穩(wěn)定 、香氣更加濃郁的希夫堿 , 在香精中是很好的定香劑。

制備

以鄰硝基甲苯為起始原料：

鄰硝基甲苯氧化得鄰硝基苯甲酸，再氨化轉化成鄰氨基苯甲酸。最后和甲醇反應，用酸性催化劑催化酯化即得鄰氨基苯甲酸甲酯，反應式如下:

含量分析

精確稱取試樣約1.0g，按酯測定法(OT-18)中的方法一測定。計算中的當量因子(e)取75.59。

毒性

ADI 0～1.5mg/kg FAO/WHO，1994)。
GRAS(FDA，§182．60，2000)。
LD₅₀ 2910mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。

使用限量

FEMA(mg/kg1998修訂)：焙烤制品38；無醇飲料40；含醇飲料0.2～2.0；膠姆糖200～1583；冷凍乳品40；水果冰品40；凝膠、布丁20；硬糖80～161；果醬、果凍6；軟糖80。

食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準

▼

▲

添加劑中文名稱

允許使用該種添加劑的食品中文名稱

添加劑功能

最大允許使用量（g/kg）

最大允許殘留量（g/kg）

鄰氨基苯甲酸甲酯

食品

食品用香料

用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量

化學性質 

無色至淡黃色液體，帶藍色熒光，具有橙花果香香氣。凝固點24℃，沸點273℃，132℃(1.87kPa)。溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，微溶于水和甘油。大白鼠經(jīng)口LD₅₀ 2910mg/kg，Adl 0～1.5mg/kg(FAO/WHO1994)。

用途 

GB 2760一1996規(guī)定為暫時允許使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑橘、羅甘莓、草莓和西瓜等型香精，亦為配制人造橙油的必須原料。

用途 

可用于配制茉莉、橙花、梔子、水仙、晚香玉、白蘭、依蘭等類型的香精。常與橙葉油共同于東方香型、重花香型、甜木香型中。在食用香精中不但宜用于葡萄型中，亦用于漿果、草莓、西瓜、蜜香、柑橘等型。酒用香精中也可用之。

用途 

該品可作農藥及糖精的中間體。鄰氨基苯甲酸甲酯具有塔花的甜香味，稀釋時具有葡萄樣香味，用于廉價的人造花油的調合，也用皂香料或葡萄香精。我國 GB 2760-86規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑桔、羅甘莓、草莓和西瓜等型香精，鄰氨基苯甲酸酯類能同醛反應生成有價值的皂馥基香料，例如羥基香芳醛與鄰氨基苯甲酸甲酯作用得到下述香料。這種香料國內已有市售品，商品名稱為Aurantiol。大鼠口服LD50為2910mg/kg，小鼠為3900mg/kg。

生產方法 

在自然界，鄰氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依蘭依蘭、茉莉油、晚香玉油等中。工業(yè)制造一般由鄰氨基苯甲酸與甲醇酯化得到。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱到65℃，滴加硫酸，在75℃反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。然后用氫氧化鈉溶液中和析出鄰氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取，洗滌甲苯萃取液并蒸去甲苯后，將粗制的鄰氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸鈉的條件下進行減壓精餾，將成品餾分冷至12-15℃以下，即析出鄰氨基苯甲酸甲酯。另一種制法是由苯酐經(jīng)氨化、降解、酯化而得到本品。

生產方法 

在0℃的氨水中投入苯酐，1～2min內投畢，當溫度升至48～50℃時加入5℃的氫氧化鈉溶液，溫度控制在70℃以下，反應液保持堿性。在60～65℃下排氨10h，得鄰甲酰氨苯甲酸鈉溶液。將其冷至-12℃，加入-10℃的甲醇，攪拌下加入-10℃的次氯酸鈉溶液，維持0℃以下反應1h。然后升溫至20℃左右，以碘化鉀淀粉液測試，直至呈無色反應。加熱至45℃使其溶解，轉入沉淀槽靜置8h，分出母液，取油層過濾后再靜置分層，得鄰氨基苯甲酸甲酯，收率90%以上。
將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱至65℃，滴加硫酸，在75℃下反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。用氫氧化鈉中和后，析出鄰氨基苯甲酸甲酯，用甲苯萃取，洗滌甲苯萃取液，并蒸去甲苯，最后在碳酸鈉存在下減壓蒸餾得成品。

類別

易燃液體

毒性分級

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 2910 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 3900 毫克/公斤

刺激數(shù)據(jù)

皮膚-兔子500 毫克/24小時 中度

可燃性危險特性

可燃; 燃燒產生有毒氮氧化物煙霧

儲運特性

庫房通風低溫干燥

滅火劑

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水

安全信息

MSDS信息

鄰氨基苯甲酸甲酯 價格(試劑級)

鄰氨基苯甲酸甲酯 上下游產品信息

上游原料

次氯酸鈉碘化鉀氯化亞錫二水合物鄰氨基苯甲酸氯酸鈉甲酸鈉甲醇溶液苯甲酸鈉苯甲酰胺苯甲酸甲酯橙花精油茉莉油花生油胺甲酸鄰硝基苯甲酸氨苯甲酸

下游產品

糖精2-(氯磺?；?苯甲酸甲酯氨溴索滅草松二水糖精鈉糖精鈉2-(甲氨基)苯甲酸甲酯顏料紅 175鹽酸溴己新3,5-二溴鄰氨基苯甲酸甲酯糖精鈣2-氨基-3,5-二溴芐醇糖精銨糖精鉀谷硫磷乙酯2-羧酸聯(lián)苯甲酯二苯胺-2,2’二羧酸